تمرین خود را بیازمایید شیمی یازدهم صفحه 39
1. آلکانهای زیر را نامگذاری کنید. (راهنمایی: در نامگذاری آلکانهای شاخهدار، نوشتن نام $\mathbf{\text{اتیل}}$ بر $\mathbf{\text{متیل}}$ مقدم است).
الف) [تصویر ساختار اسکلتی] $\mathbf{C-C-C-C \quad \text{با شاخههای } C \text{ در } C_2 \text{ و } C_3}$
$$\underset{C}{\mid} \quad \underset{C}{\mid}$$
ب) [تصویر ساختار اسکلتی] $\mathbf{C-C-C-C-C \quad \text{با شاخههای } C \text{ در } C_2 \text{ و } C_4}$
$$\underset{C}{\mid} \quad \underset{C}{\mid}$$
پ) [تصویر ساختار خط-زاویه]
ت) [تصویر ساختار خط-زاویه]
ث) [تصویر ساختار نیمهباز]
$$\mathbf{CH_3 - CH - CH_2 - CH_2 - CH - CH_3} \quad \text{با شاخه } CH_3 \text{ در } C_2 \text{ و } C_5$$
$$\underset{CH_3}{\mid} \quad \underset{CH_3}{\mid}$$
ج) [تصویر ساختار نیمهباز]
$$\mathbf{CH_3 - CH_2 - CH - CH - CH_2 - CH_3} \quad \text{با شاخه } CH_3 \text{ در } C_3 \text{ و } C_4$$
$$\underset{CH_3}{\mid} \quad \underset{CH_2CH_3}{\mid}$$
پاسخ و توضیح تمرین 1 خود را بیازمایید صفحه 39 شیمی یازدهم
نامگذاری آلکانهای شاخهدار از قوانین $\mathbf{\text{آیوپاک } (IUPAC)}$ پیروی میکند. کلید موفقیت در اینجا، $\mathbf{\text{یافتن بلندترین زنجیر}}$ و $\mathbf{\text{شمارهگذاری صحیح}}$ برای رسیدن به کوچکترین اعداد است. ✍️
---
## الف) ساختار $\mathbf{2, 3\text{-دی متیل بوتان}}$
1. **زنجیر اصلی:** $\mathbf{4}$ اتم کربن ($athbf{\text{بوتان}}$).
2. **شاخهها:** دو گروه $\mathbf{C}$ (متیل).
3. **شمارهگذاری:** از هر دو طرف، شاخهها به $\mathbf{C_2}$ و $\mathbf{C_3}$ میرسند (مجموع $\mathbf{5}$).
4. **نام:** $\mathbf{2, 3\text{-دی متیل بوتان}}$
---
## ب) ساختار $\mathbf{2, 4\text{-دی متیل پنتان}}$
1. **زنجیر اصلی:** $\mathbf{5}$ اتم کربن ($athbf{\text{پنتان}}$).
2. **شاخهها:** دو گروه $\mathbf{C}$ (متیل).
3. **شمارهگذاری:** از چپ شاخهها در $\mathbf{C_2}$ و $\mathbf{C_4}$ قرار دارند (مجموع $\mathbf{6}$). از راست نیز $\mathbf{C_2}$ و $\mathbf{C_4}$ ($athbf{\text{مجموع } 6}$). هر دو جهت درست است.
4. **نام:** $\mathbf{2, 4\text{-دی متیل پنتان}}$
---
## پ) ساختار $\mathbf{2, 4\text{-دی متیل هپتان}}$
1. **زنجیر اصلی:** بلندترین مسیر $\mathbf{7}$ اتم کربن دارد ($athbf{\text{هپتان}}$).
2. **شاخهها:** دو گروه $\mathbf{CH_3}$ (متیل) در کربن $\mathbf{2}$ و $\mathbf{4}$.
3. **شمارهگذاری:** از چپ ($athbf{2, 4}$) و از راست ($athbf{4, 6}$). $\mathbf{2, 4}$ کوچکتر است.
4. **نام:** $\mathbf{2, 4\text{-دی متیل هپتان}}$
---
## ت) ساختار $\mathbf{3, 4, 5\text{-تری متیل هپتان}}$
1. **زنجیر اصلی:** بلندترین مسیر $\mathbf{7}$ اتم کربن دارد ($athbf{\text{هپتان}}$).
2. **شاخهها:** سه گروه $\mathbf{CH_3}$ (متیل) در کربن $\mathbf{3}$، $\mathbf{4}$ و $\mathbf{5}$.
3. **شمارهگذاری:** از چپ ($athbf{3, 4, 5}$, مجموع $\mathbf{12}$) و از راست ($athbf{3, 4, 5}$, مجموع $\mathbf{12}$). هر دو جهت درست است.
4. **نام:** $\mathbf{3, 4, 5\text{-تری متیل هپتان}}$
---
## ث) ساختار $\mathbf{2, 5\text{-دی متیل هگزان}}$
1. **زنجیر اصلی:** $\mathbf{6}$ اتم کربن ($athbf{\text{هگزان}}$).
2. **شاخهها:** دو گروه $athbf{CH_3}$ (متیل).
3. **شمارهگذاری:** از چپ ($athbf{2, 5}$, مجموع $\mathbf{7}$). از راست ($athbf{2, 5}$, مجموع $\mathbf{7}$). هر دو جهت درست است.
4. **نام:** $\mathbf{2, 5\text{-دی متیل هگزان}}$
---
## ج) ساختار $\mathbf{3\text{-اتیل } 4\text{-متیل هگزان}}$
1. **زنجیر اصلی:** بلندترین زنجیر $\mathbf{6}$ اتم کربن دارد ($athbf{\text{هگزان}}$).
2. **شاخهها:** یک گروه $athbf{CH_3}$ (متیل) و یک گروه $athbf{CH_2CH_3}$ (اتیل).
3. **شمارهگذاری:** از چپ ($athbf{3, 4}$, مجموع $\mathbf{7}$). از راست ($athbf{3, 4}$, مجموع $\mathbf{7}$). هر دو جهت درست است.
4. **ترتیب الفبایی:** نام $athbf{\text{اتیل}}$ بر $athbf{\text{متیل}}$ مقدم است.
5. **نام:** $\mathbf{3\text{-اتیل } 4\text{-متیل هگزان}}$ (نه $athbf{4\text{-اتیل } 3\text{-متیل هگزان}}$، زیرا اگر مجموع شمارهها برابر باشد، شاخهای که از نظر الفبایی مقدم است، باید شماره کوچکتر را بگیرد. در اینجا $athbf{3}$ به $athbf{\text{اتیل}}$ و $athbf{4}$ به $athbf{\text{متیل}}$ میرسد که در این ساختار هر دو جهت همین را میدهند. در واقع، در این ساختار، شاخهها در $athbf{C_3}$ و $athbf{C_4}$ هستند.) **(توجه: در نامگذاری آیوپاک جدید، در صورت برابری مجموع، ترتیب الفبایی اولویت دارد. از چپ به راست، $\mathbf{3}$ و $\mathbf{4}$ است، پس نام $\mathbf{3\text{-اتیل } 4\text{-متیل هگزان}}$ است.)**
تمرین خود را بیازمایید شیمی یازدهم صفحه 39
2. چرا نام $\mathbf{2\text{-اتیل پنتان}}$ برای ترکیب زیر نادرست است؟
$$\mathbf{CH_3 - CH - CH_2 - CH_2 - CH_3} \quad \text{با شاخه } CH_2CH_3 \text{ در } C_2$$
$$\underset{CH_2CH_3}{\mid}$$
پاسخ و توضیح تمرین 2 خود را بیازمایید صفحه 39 شیمی یازدهم
نام $\mathbf{2\text{-اتیل پنتان}}$ برای ساختار داده شده $\mathbf{\text{نادرست}}$ است، زیرا اصلیترین قانون نامگذاری $\mathbf{\text{آیوپاک}}$، یعنی $\mathbf{\text{انتخاب بلندترین زنجیر کربنی}}$، رعایت نشده است. ❌
---
## دلیل نادرستی نام $\mathbf{2\text{-اتیل پنتان}}$
1. **قانون آیوپاک:** اولین و مهمترین قانون $\mathbf{\text{آیوپاک}}$ این است که $\mathbf{\text{زنجیرهی اصلی}}$ باید $\mathbf{\text{بلندترین زنجیرهی پیوسته کربنی}}$ در مولکول باشد.
2. **تحلیل ساختار:** ساختار داده شده دارای $\mathbf{5}$ اتم کربن در زنجیرهی خطی اصلی و یک گروه $athbf{\text{اتیل}}$ ($athbf{2}$ کربن) در کربن دوم است. اگر ما این مولکول را باز کنیم و تمام مسیرهای پیوسته کربنی را بشماریم:
* $\mathbf{\text{مسیر مستقیم (پنتان):}} 5 \text{ کربن}$
* $\mathbf{\text{مسیر راست به شاخه:}} CH_3 - CH_2 - CH_2 - CH(C_2) - CH_3 \text{ (مسیر شاخه } CH_2CH_3 \text{ را شامل شود)} \rightarrow 6 \text{ کربن}$
3. **انتخاب زنجیرهی صحیح:** زنجیرهی $\mathbf{6}$ کربنی (هگزان) از زنجیرهی $\mathbf{5}$ کربنی (پنتان) $\mathbf{\text{بلندتر}}$ است.
4. **نامگذاری صحیح:** زنجیرهی اصلی $\mathbf{\text{هگزان}}$ است. با شمارهگذاری صحیح این زنجیرهی $athbf{6}$ کربنی، شاخه در کربن $athbf{3}$ قرار میگیرد ($athbf{3\text{-متیل هگزان}}$).
**نتیجه:** نام $\mathbf{2\text{-اتیل پنتان}}$ نادرست است، زیرا زنجیرهی $\mathbf{\text{هگزان}}$ ($athbf{6}$ کربنی) به عنوان $\mathbf{\text{پنتان}}$ ($athbf{5}$ کربنی) در نظر گرفته شده است. نام درست برای این ترکیب $\mathbf{3\text{-متیل هگزان}}$ است. 💡
