جواب باهم بیاندیشیم صفحه 38 شیمی یازدهم

پاسخ و توضیح تمرین 1 با هم بیندیشیم صفحه 38 شیمی یازدهم این تمرین به شما کمک می‌کند تا با اصول پایه‌ی **نام‌گذاری آلکان‌های شاخه‌دار** بر اساس قواعد $\mathbf{\text{آیوپاک } (IUPAC)}$ آشنا شوید و مفهوم $\mathbf{\text{ایزومری ساختاری}}$ را درک کنید. ✍️ --- ## الف) اجزای نام هیدروکربن (آلکان) نام‌های $\mathbf{2\text{-متیل پنتان}}$ و $\mathbf{3\text{-متیل پنتان}}$ از سه بخش اصلی تشکیل شده است: 1. **عدد ($athbf{2}$ یا $\mathbf{3}$):** این عدد $\mathbf{\text{موقعیت اتم کربنی}}$ را در زنجیره‌ی اصلی نشان می‌دهد که $\mathbf{\text{گروه فرعی (جانبی)}}$ به آن متصل شده است. 2. **بخش اول واژه (متیل):** این بخش $\mathbf{\text{نام گروه فرعی}}$ (شاخه‌ی جانبی) را نشان می‌دهد که در اینجا $\mathbf{\text{گروه متیل } (CH_3)}$ است. 3. **بخش دوم واژه (پنتان):** این بخش $\mathbf{\text{نام زنجیره‌ی اصلی}}$ (بلندترین زنجیر کربنی) را نشان می‌دهد که در اینجا $\mathbf{\text{پنج اتم کربن}}$ دارد ($athbf{\text{پنت} = 5}$) و نشان می‌دهد که این ترکیب یک $\mathbf{\text{آلکان } (\text{پایان } \text{-ان})}$ است. --- ## ب) تفاوت دو ترکیب این دو ترکیب ($\mathbf{2\text{-متیل پنتان}}$ و $\mathbf{3\text{-متیل پنتان}}$) از نظر شیمیایی $\mathbf{\text{ایزومر ساختاری}}$ یکدیگر هستند. * **شباهت:** هر دو ترکیب $\mathbf{\text{فرمول مولکولی یکسان}}$ ($athbf{C_6H_{14}}$) دارند و از $\mathbf{6}$ اتم کربن و $\mathbf{14}$ اتم هیدروژن تشکیل شده‌اند. * **تفاوت:** تفاوت آن‌ها در $\mathbf{\text{نحوه‌ی اتصال اتم‌ها}}$ (ساختار) است: * $\mathbf{2\text{-متیل پنتان}}$: گروه متیل به $\mathbf{\text{دومین کربن}}$ زنجیره اصلی متصل است. * $\mathbf{3\text{-متیل پنتان}}$: گروه متیل به $\mathbf{\text{سومین کربن}}$ زنجیره اصلی متصل است. **نتیجه:** به دلیل این تفاوت ساختاری، $\mathbf{\text{خواص فیزیکی و شیمیایی}}$ آن‌ها (مانند نقطه‌ی جوش یا چگالی) $\mathbf{\text{متفاوت}}$ است و لذا $\mathbf{\text{دو ماده‌ی شیمیایی مجزا}}$ به شمار می‌آیند.

پاسخ و توضیح تمرین 2 با هم بیندیشیم صفحه 38 شیمی یازدهم برای رسم ساختار آلکان‌های شاخه‌دار، ابتدا $\mathbf{\text{زنجیره‌ی اصلی}}$ (بر اساس نام اصلی) و سپس $\mathbf{\text{شاخه‌های فرعی}}$ (بر اساس نام فرعی و عدد موقعیت) را رسم می‌کنیم. ✍️ --- ## 1. رسم ساختار $\mathbf{3\text{-متیل هگزان}}$ * $\mathbf{\text{هگزان}}$: زنجیره‌ی اصلی $\mathbf{6}$ اتم کربن دارد. * $\mathbf{\text{متیل}}$: یک گروه $\mathbf{CH_3}$ (شاخه‌ی فرعی) وجود دارد. * $\mathbf{3\text{-}}$: گروه متیل به $\mathbf{\text{کربن سوم}}$ متصل است. $$\mathbf{CH_3 - CH_2 - \underset{CH_3}{\mid} CH - CH_2 - CH_2 - CH_3}$$ **فرمول مولکولی:** $\mathbf{C_7H_{16}}$ --- ## 2. رسم ساختار $\mathbf{4\text{-متیل هپتان}}$ * $\mathbf{\text{هپتان}}$: زنجیره‌ی اصلی $\mathbf{7}$ اتم کربن دارد. * $\mathbf{\text{متیل}}$: یک گروه $\mathbf{CH_3}$ (شاخه‌ی فرعی) وجود دارد. * $\mathbf{4\text{-}}$: گروه متیل به $\mathbf{\text{کربن چهارم}}$ متصل است. $$\mathbf{CH_3 - CH_2 - CH_2 - \underset{CH_3}{\mid} CH - CH_2 - CH_2 - CH_3}$$ **فرمول مولکولی:** $\mathbf{C_8H_{18}}$

پاسخ و توضیح تمرین 3 با هم بیندیشیم صفحه 38 شیمی یازدهم این تمرین بر **قاعده‌ی انتخاب زنجیره‌ی اصلی** تأکید دارد، که اساسی‌ترین گام در نام‌گذاری $\mathbf{\text{آیوپاک}}$ است: **بلندترین زنجیره‌ی کربنی باید به عنوان زنجیره‌ی اصلی انتخاب شود.** ⛓️ --- ## 1. ساختار $\mathbf{3\text{-متیل هگزان}}$ $$\mathbf{CH_3(1) - CH_2(2) - \underset{CH_3(7)}{\mid} CH(3) - CH_2(4) - CH_2(5) - CH_3(6)}$$ ## 2. یافتن زنجیره‌های کربنی ممکن در ساختار $\mathbf{3\text{-متیل هگزان}}$، می‌توان $\mathbf{3}$ مسیر متمایز را به عنوان زنجیره‌ی کربنی (مسیر پیوسته‌ی کربن‌ها) در نظر گرفت: 1. **زنجیره‌ی راست (از چپ به راست):** $\mathbf{6}$ اتم کربن ($athbf{C_1 - C_6}$). 2. **زنجیره‌ی شاخه‌دار (از چپ به شاخه‌ی پایین):** $\mathbf{C_1 - C_2 - C_3 - C_7}$ $\rightarrow athbf{4}$ اتم کربن. 3. **زنجیره‌ی شاخه‌دار (از راست به شاخه‌ی پایین):** $\mathbf{C_6 - C_5 - C_4 - C_3 - C_7}$ $\rightarrow athbf{5}$ اتم کربن. --- ## 3. انتخاب زنجیره‌ی اصلی **قاعده:** $\mathbf{\text{بلندترین زنجیره‌ی پیوسته کربنی}}$ به عنوان زنجیره‌ی اصلی انتخاب می‌شود. | مسیر | شمار کربن | | :---: | :---: | | راست | $\mathbf{6}$ | | شاخه 1 | $\mathbf{4}$ | | شاخه 2 | $\mathbf{5}$ | **نتیجه:** زنجیره‌ای با $\mathbf{6}$ اتم کربن، $\mathbf{\text{زنجیره‌ی اصلی}}$ است. (به همین دلیل نام اصلی ترکیب $\mathbf{\text{هگزان}}$ است.)

پاسخ و توضیح تمرین 4 با هم بیندیشیم صفحه 38 شیمی یازدهم این تمرین دو **قاعده‌ی حیاتی** نام‌گذاری $\mathbf{\text{آیوپاک}}$ برای آلکان‌های شاخه‌دار را معرفی می‌کند: $\mathbf{\text{بلندترین زنجیره}}$ و $\mathbf{\text{کوچکترین شماره شاخه}}$. 📝 --- ## 1. روش تشخیص زنجیره‌ی اصلی **قاعده (تشخیص زنجیره‌ی اصلی):** * $\mathbf{\text{بلندترین زنجیره}}$: زنجیره‌ی اصلی باید $\mathbf{\text{بلندترین مسیر پیوسته‌ی اتم‌های کربن}}$ در مولکول باشد. * **رد نام‌های نادرست:** در مثال، $\mathbf{2\text{-اتیل پنتان}}$ (زنجیره $\mathbf{5}$ کربنی) نادرست است، زیرا زنجیره‌ی $\mathbf{6}$ کربنی (هگزان) در مولکول وجود دارد. **نتیجه:** پس از بررسی تمام مسیرها، زنجیره‌ای با $\mathbf{\text{حداکثر تعداد کربن}}$ (در اینجا $\mathbf{6}$ کربن) به عنوان زنجیره‌ی اصلی ($athbf{\text{هگزان}}$) انتخاب می‌شود. --- ## 2. روش شماره‌گذاری کربن‌ها در زنجیره‌ی اصلی **قاعده (کوچکترین شماره):** * **هدف:** شماره‌گذاری باید به گونه‌ای انجام شود که $\mathbf{\text{کمترین شماره ممکن}}$ به $\mathbf{\text{گروه‌های فرعی (شاخه‌ها)}}$ اختصاص یابد. * **رد نام‌های نادرست:** در مثال، $\mathbf{4\text{-متیل هگزان}}$ نادرست است، زیرا شماره‌گذاری از راست به چپ انجام شده و شاخه در کربن $\mathbf{4}$ قرار گرفته است. **نتیجه:** شماره‌گذاری $\mathbf{\text{از چپ به راست}}$ صحیح است، چون گروه متیل به کربن $\mathbf{3}$ می‌رسد، و نام درست $\mathbf{3\text{-متیل هگزان}}$ است ($athbf{3}$ کوچک‌تر از $athbf{4}$ است). **جمع‌بندی قواعد آیوپاک در اینجا:** 1. $\mathbf{\text{یافتن بلندترین زنجیره‌ی پیوسته کربنی.}}$ 2. $\mathbf{\text{شماره‌گذاری از جهتی که به شاخه‌ها کمترین شماره را بدهد.}}$

پاسخ و توضیح تمرین 5 با هم بیندیشیم صفحه 38 شیمی یازدهم این تمرین قواعد نام‌گذاری $\mathbf{\text{آیوپاک}}$ را برای حالتی که $\mathbf{\text{چندین شاخه فرعی}}$ (متیل، اتیل و...) روی زنجیره‌ی اصلی وجود دارد، گسترش می‌دهد. 📝 --- ## روش نامیدن آلکان‌ها با بیش از یک شاخه‌ی فرعی بر اساس مثال‌های $\mathbf{2, 4\text{-دی متیل پنتان}}$ و $\mathbf{2, 2, 4\text{-تری متیل پنتان}}$، روش نام‌گذاری برای آلکان‌هایی با بیش از یک گروه فرعی از یک نوع به صورت زیر است: 1. **استفاده از پیشوندهای عددی (دی، تری، تترا):** اگر $\mathbf{\text{بیش از یک گروه فرعی یکسان}}$ وجود داشته باشد (مانند $\mathbf{CH_3}$)، از $\mathbf{\text{پیشوندهای عددی یونانی}}$ استفاده می‌کنیم: * $\mathbf{\text{دی}}$ (Di) برای $\mathbf{2}$ شاخه * $\mathbf{\text{تری}}$ (Tri) برای $\mathbf{3}$ شاخه * $\mathbf{\text{تترا}}$ (Tetra) برای $\mathbf{4}$ شاخه 2. **ذکر موقعیت هر شاخه:** $\mathbf{\text{موقعیت (شماره کربن)}}$ $\mathbf{\text{هر شاخه}}$، حتی اگر دو شاخه روی $\mathbf{\text{یک اتم کربن}}$ باشند، باید به طور $\mathbf{\text{جداگانه}}$ و با $\mathbf{\text{کاما}}$ از هم جدا شوند. * $\mathbf{2, 4}$ (دو شاخه متیل، یکی در $\mathbf{C_2}$ و یکی در $\mathbf{C_4}$) * $\mathbf{2, 2, 4}$ (سه شاخه متیل، دو تا در $\mathbf{C_2}$ و یکی در $\mathbf{C_4}$) 3. **ترتیب اجزای نام:** $$\mathbf{\text{شماره‌های موقعیت} - \text{پیشوند عددی} + \text{نام گروه فرعی} + \text{نام زنجیره‌ی اصلی}}$$ **نکته کلیدی (قاعده‌ی کوچک‌ترین شماره):** در هنگام شماره‌گذاری، هدف این است که مجموع شماره‌های شاخه‌ها $\mathbf{\text{حداقل}}$ ممکن باشد. اگر دو شاخه در موقعیت یکسان قرار بگیرند (مانند $\mathbf{C_2}$ در $\mathbf{2, 2, 4}$)، آن کربن $\mathbf{\text{باید دو بار}}$ شماره‌گذاری شود. 💡

پاسخ و توضیح تمرین 2 با هم بیندیشیم صفحه 38 شیمی یازدهم برای رسم ساختار آلکان‌های شاخه‌دار، ابتدا $\mathbf{\text{زنجیره‌ی اصلی}}$ (بر اساس نام اصلی) و سپس $\mathbf{\text{شاخه‌های فرعی}}$ (بر اساس نام فرعی و عدد موقعیت) را رسم می‌کنیم. ✍️ --- ## 1. رسم ساختار $\mathbf{3\text{-متیل هگزان}}$ * $\mathbf{\text{هگزان}}$: زنجیره‌ی اصلی $\mathbf{6}$ اتم کربن دارد. * $\mathbf{\text{متیل}}$: یک گروه $\mathbf{CH_3}$ (شاخه‌ی فرعی) وجود دارد. * $\mathbf{3\text{-}}$: گروه متیل به $\mathbf{\text{کربن سوم}}$ متصل است. $$\mathbf{CH_3 - CH_2 - \underset{CH_3}{\mid} CH - CH_2 - CH_2 - CH_3}$$ **فرمول مولکولی:** $\mathbf{C_7H_{16}}$ --- ## 2. رسم ساختار $\mathbf{4\text{-متیل هپتان}}$ * $\mathbf{\text{هپتان}}$: زنجیره‌ی اصلی $\mathbf{7}$ اتم کربن دارد. * $\mathbf{\text{متیل}}$: یک گروه $\mathbf{CH_3}$ (شاخه‌ی فرعی) وجود دارد. * $\mathbf{4\text{-}}$: گروه متیل به $\mathbf{\text{کربن چهارم}}$ متصل است. $$\mathbf{CH_3 - CH_2 - CH_2 - \underset{CH_3}{\mid} CH - CH_2 - CH_2 - CH_3}$$ **فرمول مولکولی:** $\mathbf{C_8H_{18}}$