شیمی دوازدهم صفحه ۱۱۷ - تمرین ۱
۱- بررسیها نشان میدهند که میتوان مواد زیر را طی فرآیندهایی از نفت خام به دست آورد.
(تصویر شامل ساختارهای شیمیایی بنزن، اتن و پارازایلن است)
با بررسی فرمولهای ساختاری زیر به پرسشهای داده شده پاسخ دهید.
آ) برای تهیه ترفتالیک اسید از پارازایلن، چه تغییری باید در ساختار پارازایلن ایجاد کرد؟
ب) عدد اکسایش اتمهای کربن ستارهدار را در این دو ترکیب تعیین کنید.
پ) با توجه به آموختههای خود درباره واکنشهای اکسایش - کاهش، برای تبدیل پارازایلن به ترفتالیک اسید کدام دسته از مواد زیر را مناسب میدانید؟ توضیح دهید.
اکسندهها □ کاهندهها □
پاسخ تشریحی و گام به گام شیمی دوازدهم صفحه ۱۱۷ - تمرین ۱
سلام به دوستان عزیز! در این تمرین میخواهیم یکی از فرآیندهای مهم صنعت پتروشیمی، یعنی تبدیل یک هیدروکربن به یک اسید باارزش را بررسی کنیم.
**آ) تغییر ساختاری لازم:**
برای تبدیل پارازایلن به ترفتالیک اسید، باید گروههای **متیل** ($-CH_{3}$) که به حلقه بنزن متصل هستند، به گروههای **کربوکسیل** ($-COOH$) تبدیل شوند.
این یعنی باید اتمهای هیدروژن از کربن کناری جدا شده و اتمهای اکسیژن جایگزین آنها شوند.
**ب) تعیین عدد اکسایش کربنهای ستارهدار:**
برای تعیین عدد اکسایش در ساختارهای آلی، پیوندهای بین اتمهای کربن را نادیده میگیریم و بار را بر اساس تفاوت الکترونگاتیوی با اتمهای دیگر محاسبه میکنیم:
* **در پارازایلن ($CH_{3}$)**:
کربن به ۳ اتم هیدروژن متصل است. چون الکترونگاتیوی کربن بیشتر از هیدروژن است، هر هیدروژن عدد اکسایش $+1$ و کربن عدد اکسایش **$3-$** پیدا میکند.
* **در ترفتالیک اسید ($COOH$)**:
کربن با یک پیوند دوگانه به اکسیژن ($=O$) و با یک پیوند یگانه به گروه $-OH$ متصل است.
اکسیژن از کربن الکترونگاتیوتر است. دو بار مثبت از پیوند دوگانه و یک بار مثبت از پیوند یگانه به کربن میرسد؛ بنابراین عدد اکسایش کربن به **$+3$** تغییر میکند.
**پ) انتخاب ماده مناسب:**
گزینه مناسب **اکسندهها** هستند.
**توضیح**: با توجه به محاسبات قسمت قبل، عدد اکسایش کربن از $3-$ به $+3$ افزایش یافته است.
افزایش عدد اکسایش به معنای رخ دادن واکنش **اکسایش** است.
بنابراین برای انجام این تغییر، حتماً باید از یک ماده **اکسنده** استفاده کرد تا الکترونها را از کربن بگیرد.
شیمی دوازدهم صفحه ۱۱۷ - تمرین ۲
۲- پتاسیم پرمنگنات اکسندهای است که محلول غلیظ آن در شرایط مناسب پارازایلن را با بازده نسبتاً خوب به ترفتالیک اسید تبدیل میکند.
(تصویر واکنش پارازایلن با اکسنده در حضور گرما برای تولید ترفتالیک اسید را نشان میدهد)
آ) در این واکنش یون پرمنگنات به منگنز ($IV$) اکسید تبدیل میشود. تغییر عدد اکسایش اتم منگنز در این واکنش چند است؟ (عدد اکسایش اتم منگنز در یون پرمنگنات برابر با $+۷$ است).
ب) انرژی فعالسازی این واکنش زیاد است یا کم؟ چرا؟
پاسخ تشریحی و گام به گام شیمی دوازدهم صفحه ۱۱۷ - تمرین ۲
در اینجا با یکی از قویترین اکسندههای معدنی و نقش آن در سنتز مواد آلی آشنا میشویم.
**آ) محاسبه تغییر عدد اکسایش منگنز:**
ابتدا عدد اکسایش منگنز را در فرآورده ($MnO_{2}$) حساب میکنیم:
در ترکیب $MnO_{2}$، هر اکسیژن دارای عدد اکسایش $-2$ است.
مجموع بارها صفر است: $x + 2(-2) = 0 \Rightarrow x = +4$.
بنابراین عدد اکسایش منگنز از **$+7$** (در پرمنگنات) به **$+4$** (در منگنز دیاکسید) تغییر کرده است.
میزان تغییر برابر است با: $4 - 7 = -3$؛ یعنی عدد اکسایش **۳ واحد کاهش** یافته است.
**ب) بررسی انرژی فعالسازی:**
انرژی فعالسازی این واکنش **زیاد** است.
**دلیل**: با نگاه به معادله واکنش، نماد **گرما ($\Delta$)** را روی فلش واکنش میبینیم.
این نشان میدهد که واکنش در دمای اتاق به راحتی انجام نمیشود و برای عبور از سد انرژی و شکستن پیوندهای قوی در پارازایلن، نیاز به تامین انرژی اولیه به صورت گرم کردن محلول داریم.